Шкапский Дмитрий Олегович родился 19 июня 1963 г. в г. Минске в интеллигентной семье. Мать, Колдобская Фаина Давидовна (1927-1983)(премянница Козлянской Рахиль Хаимовны, матери Алескер Майи) Родилась в Витебске, училась в Витебской 10-й школе, училась в Ленинграде на биолога, направлена на работу в Минск. (Похоронена на Староулановичском еврейском кладбище г.Витебска), кандидат биологических наук, работала в Институте санитарии и гигиены Республиканской академии Наук. Отец, Шкапский Олег Борисович (1917-1968), заслуженный артист русского драматического театра им. М.Горького в Минске.
Дмитрий окончил школу в г. Минске, затем работал рабочим на заводе им. Вавилова. После смерти родителей переехал в г. Витебск. Работал на предприятии "Труд" надомным рабочим. В настоящее время является инвалидом II группы по общему заболеванию.
Майя Алескер, тётя, Дмитрия.