Чехов добровольно принимает участие в борьбе с последствиями голода и эпидемией холеры в 1891 — 1892 годах, но постепенно практическая медицина даже в ограниченных размерах начинает тяготить писателя.
Широко известны его признания А. С. Суворину: «Ах, как мне надоели больные! Соседнего помещика трахнул нервный удар, и меня таскают к нему на паршивой бричке-трясучке. Больше всего надоели бабы с младенцами и порошки, которые скучно развешивать». (Письмо от 28 августа 1891 года). А до этого: «Отвратительные часы и дни, о которых я говорю, бывают только у врачей» — письмо от 18 августа того же года. Настроение его не меняется и в следующем году, он пишет: «Душа моя утомлена. Скучно. Не принадлежать себе, думать только о поносах, вздрагивать по ночам от собачьего лая и стука в ворота (не за мной ли приехали?), ездить на отвратительных лошадях по неведомым дорогам и читать только про холеру и ждать только холеры и в то же время быть совершенно равнодушным к сей болезни и к тем людям, которым служишь, — это, сударь мой, такая окрошка, от которой не поздоровится» (письмо от 16 августа 1892 года). «Нехорошо быть врачом. И страшно, и скучно, и противно. Молодой фабрикант женился, а через неделю зовёт меня „непременно сию минуту, пожалуйста“: у него <…> а у красавицы молодой <…> Старик-фабрикант 75 лет женится и потом жалуется, что у него „ядрышки“ болят оттого, что „понатужил себя“. Всё это противно, должен я Вам сказать. Девочка с червями в ухе, поносы, рвоты, сифилис — тьфу!! Сладкие звуки и поэзия, где вы?» — тому же адресату, 2 августа 1893 года. Ещё один пример «чеховской тоски»: «Я одинок, ибо всё холерное чуждо душе моей, а работа, требующая постоянных разъездов, разговоров и мелочных хлопот, утомительна для меня. Писать некогда. Литература давно уже заброшена, и я нищ и убог, так как нашёл удобным для себя и своей самостоятельности отказаться от вознаграждения, какое получают участковые врачи» (письмо от 1 августа 1892 года). «Уж очень надоели разговоры, надоели и больные, особенно бабы, которые, когда лечатся, бывают необычайно глупы и упрямы». (И. И. Горбунову-Посадову, 20 мая 1893 года).
Но даже в годы литературного признания и отхода от врачебной практики Чехов ощущал свою связь с миром медицины, его интересуют успехи науки в этой области, он хлопочет за медицинские журналы «Хирургическая летопись», «Хирургия», страдавшие от недостатка средств, долгие годы он был читателем газеты «Врач» и публиковался в ней. В 1895 году он принял участие в съезде московских земских врачей, собравшихся в земской психиатрической больнице в селе Покровском.
На самом деле, Чехов-врач и Чехов-писатель непротиворечивы, просто внутри «медицинского» сознания писателя происходит смещение акцентов от частного к общему: «Кто не умеет мыслить по-медицински, а судит по частностям, тот отрицает медицину. Боткин же, Захарьин, Вирхов и Пирогов, несомненно, умные и даровитые люди, веруют в медицину, как в Бога, потому что они выросли до понятия „медицина“» — Суворину от 18 октября 1888 года. В применении к самому Чехову это означало стремление уяснить за частными симптомами неблагополучия отдельной личности сущностные причины, ведущие к возникновению условий, которые порождают эпидемии, преждевременное старение, социальную асимметрию.
Чехов начинает тяготеть к психиатрии. Такие произведения, как «Палата № 6», «Припадок» и «Чёрный монах» мог написать не просто любой пишущий врач, а именно «медицински мыслящий» в понимании Чехова писатель. И. И. Ясинский в «Романе моей жизни» свидетельствует, что Чехова «крайне интересуют всякие уклоны так называемой души». По его мнению, он стал бы психиатром, если бы не сделался писателем.
Благодаря «медицинскому» видению Чехова литература обязана появлению в ней галереи неповторимых чеховских образов врачей (зачастую грубых, невежественных, равнодушных, но и чутких, ранимых, бесправных), фельдшеров, неврастеников, чеховских «хмурых людей». Его рассказы — это не «записки врача» в узком смысле, это диагноз несовершенному обществу. В качестве практикующего доктора Чехов получил обильный материал для художественных обобщений, наблюдая изнутри жизнь самых разных социальных слоёв. Как наблюдательному и умному художнику ему оставалось лишь сделать самостоятельные выводы.
Парадокс состоял в том, что изображая врачей большей частью карикатурно, в чём-то самоиронично, Чехов настаивал на гуманной сущности медицинской профессии, призывая врачей к внимательному и терпимому обращению с пациентами. Во многом благодаря Чехову в русской и мировой литературе возник литературный архетип интеллигента-врача, врача-гуманиста и подвижника