Виталий Цешковский родился в Омске в польской семье (его предки жили на Волыни). Цешковский получил звание международного гроссмейстера в 1975 году. Он разделил победу с Михаилом Талем на 46-м чемпионате СССР по шахматам (1978), и стал победителем на 53-м чемпионате СССР (1986). Он побеждал нескольких чемпионов мира: Василия Смыслова на Московской спартакиаде в 1974 г., Михаила Таля в Сочи в 1970 г., и Гарри Каспарова на чемпионате СССР в 1978 г. Цешковский занял четвёртое место на межзональном турнире в Маниле (1976), на одно место ниже, чем нужно было для продолжения борьбы за мировое первенство.в 1976 году он был 5-м в мировом шахматном рейтинге.
Скончался в Краснодаре скоропостижно от острого сердечного приступа во время шахматной партии.
Безветрие блуждающего взгляда,
Фонтаны вариантов и идей-
Вы в мире замороченных людей
Как горькая изящность листопада.
Да были и победы, и награды-
За ними шли провалы - все крутей...
Глубинного расчета чародей
На таинстве тактических парадов.
И снова застывает у доски
Осанистая тихая фигура.
Сжимаются цейтнотные тиски,
Мгновения - до окончанья тура.
Но голову расчерчивают буром
Точеных комбинаций колоски.