Ситуация в России 1918-1920 годов — голод, разруха, гражданская война — способствовали решению «короля поэтов» переждать смутные времена в тихой Эстонии, которую он облюбовал много раньше и где жил по долгу, начиная с 1912 года.
Однако, 24 февраля 1918 года Эстония была провозглашена республикой, а в марте 1918 года оккупирована немецкими войсками. Путь поэта в Тойла полон злоключений: немецкий двухдневный карантин в Нарве, отправка по этапу в переполненном товарном вагоне вместе с другими беженцами в Таллинн для временной регистрации, и только спустя месяц Северянин оказался в Тойла. Свою путь-дорогу в Эстонию поэт опишет в стихотворении «По этапу», датированном 14 марта 1918 года:
Мы шли по Нарве под конвоем,
Два дня под «арестом» пробыв.
Неслась Нарова с диким воем,
Бег ото льда освободив.
В вагоне заперты товарном
Чрез Везенберг и через Тапс —
В каком-то забытьи кошмарном,
Все время слушали про «шнапс».
Мы коченели. Мерзли ноги.
Нас было до ста человек.
Что за ужасные дороги
В не менее ужасный век!
Прощайте русские уловки:
Въезжаем в чуждую страну…
Бежать нельзя: вокруг — винтовки.
Мир заключен, но мы в плену.
На вопрос является ли он беженцем или эмигрантом с 1918 года Северянин ответил, что он приобрел статус «дачника», который «рад каждому, кто рад мне».
В «Наболевшем» поэт четко определил свою гражданскую и общечеловеческую позицию:
Нет, я не беженец и я не эмигрант, —
Тебе, родительница, русский мой талант,
И вся душа моя, вся мысль моя верна
Тебе, на жизнь меня обрекшая страна.
Мне не в чем каяться, Россия, пред тобой:
Не предавал тебя ни мыслью, ни душой…
Вскоре 2 февраля 1920 года республики РСФСР и Эстония подписали мирный договор о взаимном признании независимости Эстонии, а «дача» поэта юридически оказалась вне пределов России и в 1921 году поэт принял эстонское гражданство.
В Эстонии король поэтов быстро утратил всероссийскую славу, бестенденциозный менестрель шампанского и грез оказался ненужным новому времени и новой России.
Позиция политической индифферентности поэта начала эстонского периода отчетливо выражена в стихотворении «Крашенные» 1919 года. Не оправдал поэт надежд не только советских властей, но и эмигрантских кругов, ожидающих резкой критики большевистской власти.
В период с 1919 по 1923 годы Северянин выпускает девять малотиражных поэтических книг, преимущественно в Эстонии и Германии, в том числе «Эстляндские поэзы», «Падучая стремнина», «Трагедия Титана», «Вервена», и другие, но они оказываются никому ненужными, ни за границей, где поэта не знают, ни в России, где поэта в вихре политических событий успели основательно забыть.
Однако поэт устанавливает связи с эстонскими коллегами по перу, главным образом из литературной группы «Сиуру», занимавшей в двадцатых годах ведущие позиции в эстонской поэзии. 25 мая 1919 года при поддержке сиурусцев был организован прошедший с большим успехом поэзовечер Северянина в Тарту, завершившийся товарищеским ужином и получившим значительный резонанс в прессе. Успех выступления помог наладить контакты с тартуским издательством «Одамеэс», которое выпустило в свет три сборника его стихов: «Cr;me des violettes» (1919), «Puhajogi» (1919) и «Вервэна» (1920), отзывы о которых появились в эстонской печати.
С 1921 года начинаются гастрольные поездки Северянина за границу, а стихи появляются на страницах зарубежных изданий, преимущественно в Берлине. Первую и единственную книгу переводов эстонского поэта Х. Виснапуу «Amores» удается издать в Москве в 1922 году.