На протяжении более семи веков судьбы Ярославля и его жителей настолько тесно связаны c Толгским монастырем, что древний город невозможно представить без этого места духовности и силы — обители Пречистой Богородицы живописно раскинувшейся на берегу Волги. Перелистывая летописные страницы Ярославля, то и дело встречаешься с благодарными, полными возвышенной любви упоминаниями Толгской обители, все время чувствуется близкая, сердечная связь жителей старинного Ярославля с этим древним монастырем.
Путнику неизменно кажется, что на монастырь спустилась Божья благодать и осияла его стены, храмы, здания, пруды и насаждения неземным спокойствием и внутренним духовным светом.
Безмерно жаль, что, просуществовав 700 лет и пережив множество различных эпох и потрясений, Толгский монастырь сохранил так мало документальных свидетельств незабываемой истории своего существования.
Пожар, случившийся в монастыре в XV веке, уничтожил деревянную обитель «до тла», погубив в огне монастырские книги; поляки, разгромив монастырь в 1609 году, «образы и книги и казну пограбили» и тем лишили нас драгоценных памятников средневековой истории.
Известно, что монастырь основан в 1314-м году, при владетельном Ярославском святом благоверном князе Давиде Федоровиче, сыне святого благоверного князя Феодора Ростиславовича Смоленского и Ярославского чудотворца, преосвященным Трифоном, епископом Ростовским и Ярославским, по явлении ему в том году и на том месте образа Божией Матери, названной по сем, по месту явления, Толгскою.
Хотя в Толгском монастыре нет святых мощей угодников Божиих, он прославлен этой святынею, явленной в виде чудотворной иконы Божией Матери. Чудеса от святой иконы, начавшиеся с первого же дня ее необыкновенного явления на Толге, продолжались во все время существования обители и прославили святую икону и обитель в различных уголках земли Русской. Святая икона написана древним греческим письмом на доске, мерою в длину почти 14, в ширину почти 11 вершков. «На иконе Матерь Дева представлена несколько наклонившею свою главу к держимому на левой Ее руке Младенцу. Правая Ее рука, опущенная долу, от локтя обращена к Богомладенцу с простертою дланью, как бы просящая милости. Богомладенец изображен с лицом, прикасающимся к лику Матери, и правою своею рукою объемлет Ее главу. В таком начертании иконы самым наглядным образом отображается вся беспредельная любовь Божия к роду человеческому.
На чудотворную икону устроены три жемчужные с драгоценными камнями ризы и каждую из них трудно оценить по богатству и ценности украшений. Наиболее замечательна жемчужная риза, переделанная из прежней преосвященным Авраамом в 1837 году, богато украшенная бриллиантами, алмазами и драгоценными камнями. В 1859 году она вновь была перенизана при преосвященном епископе Иринее. На этой ризе имеется жемчужина, величиною в 3 вершка, с заметным в отливе изображением Господа Вседержителя; к ней же приложены золотой наперсный крест, осыпанный бриллиантами и красными яхонтами, дар благоверной Великой княгини Екатерины Павловны и кавалерская бриллиантовая звезда с изумрудами, оправленная в золото, дар преосвященного Павла, архиепископа Ярославского, пожалованная преосвященному Государем Императором Павлом I».
Монастырь во все времена пользовался любовью и вниманием августейших персон, в особенности Ивана IV Грозного. Жесткий и властный Иван IV благоволил Ярославлю и его храмам.
В 1553 году Царь Государь Иоанн Васильевич, возвращаясь из Кирилло-Белозерского монастыря и будучи одержим болезнью в ногах, посетил Толгский монастырь, где по совершении молебна и усердной молитвы, обращенной к пресвятой Богородице, получил пред «чудотворным ее образом совершенное исцеление и засвидетельствовал это даром в обитель богато украшенного образа Спасителя».
Кроме указанного нерукотворного образа Спасителя, написанного на доске и украшенного в приличных местах жемчугом, драгоценными камнями и серебром позолоченным, Иван Грозный пожаловал в 1555 году во владение монастырю деревню Юрьево в Ярославском уезде, в 1578 году — деревню Чурово.
В 1609 году, при нашествии на Ярославские пределы поляков, литовцев и «русских изменников», 18-го мая братия Толгского монастыря в числе 15 человек и служебники числом 31 были все побиты в церкви, а монастырь полностью разграблен. Каменная часовня над могилою убиенных поляками иноков построена в 1893 году на средства отца наместника, архимандрита Германа с братиею; высота часовни в 11 с половиною аршин, с золотым над нею крестом, крыта железом, с входной створчатою дверью. Внутри часовни контурное изображение распятого Спасителя, с предстояниями кресту Богоматерью и Иоанном Богословом. В 1911 году в часовне пробиты 2 окна и стены внутри часовни покрыты масленой краской и расписаны живописью.
Существующие ныне в монастыре четыре церкви датируются XVII столетием.
Соборная церковь во имя Введения во храм пресвятой Богородицы, каменная, двухэтажная, четырехугольная, о пяти больших главах, древней величественной архитектуры построена в 1681-1683 годах.
Время сооружения Церкви теплой во имя Воздвижения честного и животворящего креста Господня неизвестно. Церковь каменная, двухэтажная, продолговатой фигуры, об одной главе, с куполом. В соответствии с переписными книгами 1627, 1628 и 1629 годов видно, что в этот период времени церковь уже существовала.
Церковь в честь Спасителя нерукотворенного образа одноэтажная, фигурно украшенная скульптурного и лепною работою, с большим куполом, по краям которого расположены восемь средней величины глав, с четырьмя оконными просветами, а в средине его глухой каменный трибун, покрытый листовым железом; на трибуне шея с главою покрытой листовым железом и окрашенной «медянкою»; на главе рукав, яблоко и крест обиты белой жестью. Точное время построения церкви неизвестно.
Церковь, над святыми воротами, во имя святителя Николая чудотворца, каменная об одной главе, построенная около 1672 года и состоит из трапезы, настоящей церкви и алтаря прямостенного. При северо-западном угле папертей соборной церкви возвышается каменная колокольня о четырех ярусах и пятом трибуне с куполом, фонарем и главою с крестом. Нижние три яруса колокольни четыреугольной продолговатой формы. Вышина их 40, длина 19, ширина 14 аршин. Они построены около 1688 (7196) года.
Для помещения обитателей монастыря построены добротные каменные кельи, квасоварня и вместительные погреба.
К юго-восточной стене монастырской ограды прилегает кедровый сад, обнесенный с восточной, южной и западной сторон каменною оградою, высотой 5, толщиной в четверть аршина. Время построения ограды и насаждения кедров неизвестно: согласно преданию создание сада можно отнести к последней четверти XVI века, когда игуменом монастыря был Феодосий. Кедры сибирской породы. Между ними, насажденными полу кругом аллей в два ряда, живописно разместился пруд длиною 145, шириною 5, глубиною 27 саженей.
Толгский монастырь на протяжении всей истории его существования снабжали вкладами Государи и Великие Князья, Императоры и Императрицы, лица августейшего дома.
Крайняя (до первой мировой войны) запись о дарении относится к 1913 году и сообщает о получении в дар от Главного Управления Землеустройства и земледелия 5 десятин земли с лесом для устройства монастырем практической школы огородничества и пчеловодства.
В Толгском монастыре 8 числа августа ежегодно совершается многолюдное празднество Толгской иконы Божией Матери в день явления ее святителю Трифону. Икона Богоматери выносится из монастыря крестным ходом; для этих торжественных случаев для иконы имеется изящный сребропозлащенный киот, весом в три пуда (48 килограммов).